Cloruro acilico · Agente acilante · Cloruro di acido organico
Cloruro di propanoile
(Cloruro di propionile/Cloruro di acido propionico/Cloruro di acido propanoico)
| N. CAS | 79-03-8 |
| Nome IUPAC | cloruro di propanoile |
| Nome comune | propionilcloruro, cloruro dell'acido propionico, cloruro dell'acido propanoico |
| Formula molecolare | C₃H₅ClO / CH₃CH₂COCl |
| Peso Molecolare | 92,52 g/mol |
| Gruppo Funzionale | Cloruro acilico (–COCl) / Gruppo propanoile (CH₃CH₂CO–) |
| Codice SA | 2915901000 |
| Grado disponibile | Industriale Maggiore o uguale al 99,0% Farmaceutico Maggiore o uguale al 99,5% Grado del reagente Maggiore o uguale al 98,0% |
Cos'è il cloruro di propanoile? Struttura, formula e panoramica
Cloruro di propanoile(nome IUPAC; nome comune:cloruro di propionile; CAS 79-03-8) è un liquido incolore, altamente volatile con un odore pungente e soffocante. Suoformula strutturaleè CH₃CH₂COCl - una catena acilica di tre-carboni terminata da un legame C–Cl altamente reattivo. ILgruppo funzionaleè un cloruro acilico (–COCl), che lo rende uno degli agenti acilanti più reattivi nella sintesi organica. ILgruppo propanoile(CH₃CH₂CO–) che fornisce è un frammento carbonilico di tre-carboni che introduce sostituenti propionici nelle molecole bersaglio.
ILformula visualizzatadel cloruro di propanoile mostra: H₃C–CH₂–C(=O)–Cl, con il carbonio carbonilico che porta sia la catena etilica che il gruppo uscente del cloro. Nella reazione con i nucleofili (acqua, alcoli, ammine, condizioni di Friedel-Crafts), il legame C–Cl si rompe e il gruppo propionilico viene trasferito al nucleofilo con rilascio di HCl. Questa elevata elettrofilicità rende il cloruro di propanoile significativamente più reattivo dell'anidride propionica o dell'acido propionico per le reazioni di acilazione, sebbene richieda una manipolazione più attenta a causa dell'evoluzione di HCl.
Collaboriamo con i principali produttori cinesi utilizzando tecnologie avanzatetecnologia di condensazione dell'acido propionico – tricloruro di fosforo (PCl₃).e purificazione di rettifica multi-fase per fornire cloruro di propanoile industriale (maggiore o uguale al 99,0%), farmaceutico (maggiore o uguale al 99,5%) e di grado reagente (maggiore o uguale al 98,0%) con prezzi competitivi, documentazione completa sulla qualità e imballaggi flessibili, dalle bottiglie di vetro alle borse IBC.
Proprietà fisiche e chimiche del cloruro di propanoile (cloruro di propionile)
CH₃CH₂COCl + H₂O → CH₃CH₂COOH + HCl
Produce acido propionico + HCl. Reazione violenta - evitare ogni contatto con l'umidità.
CH₃CH₂COCl + 2 NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + NH₄Cl
Fornisce propanammide. Due equivalenti di ammoniaca sono necessari per neutralizzare l'HCl.
CH₃CH₂COCl + CH₃NH₂ → CH₃CH₂CONHCH₃ + HCl
N-metilpropanammide; via chiave nella sintesi farmaceutica.
CH₃CH₂COCl + C₆H₆ → C₆H₅COCH₂CH₃ + HCl (cat. AlCl₃)
Fornisce propiofenone; importante intermedio sintetico.
CH₃CH₂COCl + C₂H₅OH → CH₃CH₂COOC₂H₅ + HCl
Propanoato di etile (estere aromatico). Esterificazione rapida senza catalizzatore.
CH₃CH₂COCl + CH₃CH₂COONa → (CH₃CH₂CO)₂O + NaCl
Sintesi dell'anidride propionica da propanoil cloruro.
Specifiche del cloruro di propionile - Tutti i gradi
| Specifica | Grado industriale Agrochimica/chimica fine |
Grado farmaceutico Sintesi API/GMP |
Grado del reagente Laboratorio/Ricerca e sviluppo |
|---|---|---|---|
| Purezza (GC) | Maggiore o uguale al 99,0% | Maggiore o uguale al 99,5% | Maggiore o uguale al 98,0% |
| Punto di ebollizione (bp) | 77–80 gradi (1013 hPa) | 78-79 gradi (1013 hPa) | 77–79 gradi (1013 hPa) |
| Punto d'infiammabilità | 6 gradi (pericolosamente infiammabile) | 6 gradi | 6-11 gradi |
| Gravità specifica (20 gradi) | 1.060–1.065 g/cm³ | 1.062–1.064 g/cm³ | 1,060 ± 0,005 g/cm³ |
| Indice di rifrazione (20 gradi) | 1.402–1.405 | 1.403–1.404 | 1.4020–1.4050 |
| Fosfato (PO₄³⁻) | Inferiore o uguale allo 0,02% | Inferiore o uguale allo 0,01% | Inferiore o uguale allo 0,01% |
| Metalli pesanti/acido libero | - | Metalli pesanti Inferiore o uguale allo 0,001% | Acido libero Inferiore o uguale allo 0,1% |
| Stabilità di archiviazione | 2 mesi (sigillato,<30°C) | 3 mesi (N₂-sigillato, scuro) | 6 mesi (sigillato, fresco) |
| Confezione | Fusto rivestito in PTFE-da 200 kg Cassone IBC da 1.000 kg |
Fusto in HDPE da 20 L Fusto sigillato da 200 litri N₂- |
Flacone in vetro da 100 ml/500 ml Fusto in HDPE da 20 L |
Conforme a Q/320281NGY03-2021, REACH e TSCA. COA, SDS/MSDS disponibili su richiesta.
Usi e applicazioni del cloruro di propionile
1. Sintesi API dell'industria farmaceutica - e intermedi farmaceutici
Il propanoil cloruro (propionil cloruro) è un agente acilante fondamentale nella sintesi farmaceutica, apprezzato per la sua velocità e completezza di reazione rispetto all'anidride propionica. Viene utilizzato nella sintesi di farmaci anti-epilettici (ad esempio, metilfenitoina), agenti coleretici e farmaci anti-infettivi e funge dareagente del gruppo protettivoEagente di propionilazioneper i gruppi idrossilici e amminici nella sintesi di molecole complesse.
Un argomento normativo ampiamente ricercato èpropionilcloruro e fentanil: il propionil cloruro è elencato come sostanza chimica monitorata dalla DEA- perché può essere utilizzato nella sintesi di analoghi del fentanil. Forniamo cloruro di propanoile esclusivamente per applicazioni industriali, farmaceutiche e agrochimiche legittime con documentazione completa per l'utente finale-e conformità alle normative sul controllo delle esportazioni.
Il cloruro di propionile di grado farmaceutico- (maggiore o uguale al 99,5%) soddisfaGMP e ICH Q3Clinee guida. Il sottoprodotto HCl- viene gestito utilizzando scavenger di basi o operando in presenza di un'ammina terziaria (ad esempio, trietilammina).
Riferimento:PubChem - Cloruro di propanoile (CAS 79-03-8) · NIH ↗
2. Industria agrochimica - Sintesi di erbicidi e pesticidi
Nei prodotti agrochimici, il cloruro di propanoile è una materia prima fondamentale per la produzioneerbicidi a base di propionamide-- in particolarepropanil(3,4-dicloropropionanilide), un erbicida selettivo di post-emergenza ampiamente utilizzato nella coltivazione del riso. La via del cloruro acilico offre un'acilazione degli intermedi dell'anilina significativamente più rapida rispetto all'anidride propionica, con tassi di conversione migliori per la produzione continua su larga scala.
Viene utilizzato anche come intermedio nella sintesi dipropionil idrazinaderivati (intermedi fungicidi) e altri attivi fitosanitari propionammidici con elevata selettività e bassa tossicità ambientale.
3. Industria degli aromi e delle fragranze - Sintesi degli esteri propionati
Il cloruro di propanoile viene utilizzato per sintetizzareesteri propionati- etil propanoato, butil propanoato e altri esteri fruttati/cremosi - utilizzati come ingredienti aromatizzanti in alimenti, bevande e cosmetici. La sua elevata reattività consente rese di esteri quasi-quantitative in condizioni blande. La reazione con etanolo (cloruro di propanoile + etanolo→ etil propanoato + HCl) è uno dei percorsi di esterificazione più rapidi, importante per i produttori di aromi a processo continuo.
4. Prodotti della chimica fine, coloranti e chimica analitica
Nella chimica fine partecipa il cloruro di propanoileFriedel-Crea l'acilazione(con benzene → propiofenone), sintesi di coloranti, pigmenti e tensioattivi speciali. Viene utilizzato come reagente di derivatizzazione nella chimica analitica GC/HPLC per convertire analiti contenenti idrossili- e ammino-in derivati propanoilici volatili e separabili cromatograficamente per la quantificazione di tracce.
È anche un reagente per la preparazioneanidride propionica da propanoil cloruro + sodio propanoatoe per sintetizzare iniziatori di perossido organico ed eccipienti farmaceutici.
Come viene prodotto il cloruro di propionile? Metodi di sintesi
La via industriale primaria è la reazione diacido propionico con tricloruro di fosforo (PCl₃): 3 CH₃CH₂COOH + PCl₃ → 3 CH₃CH₂COCl + H₃PO₃. La reazione procede a temperatura moderata (50–80 gradi) con distillazione continua del cloruro di propanoile dalla miscela di reazione. PCl₃ è preferito al cloruro di tionile (SOCl₂) per la produzione su larga-scala poiché produce acido fosforoso (recuperabile) anziché SO₂ e gas HCl come sottoprodotti.
Vie di laboratorio alternative includono: reazione dell'acido propionico concloruro di tionile (SOCl₂)- CH₃CH₂COOH + SOCl₂ → CH₃CH₂COCl + SO₂ + HCl; o reazione concloruro di ossalileper applicazioni ad altissima purezza. Il percorso PCl₃ è standard per la produzione industriale.
I nostri produttori partner utilizzano linee di produzione a condensazione continua con distillazione frazionata multi-stadio, rigoroso controllo dei fosfati (inferiore o uguale allo 0,02%) e copertura completa di azoto, garantendo purezza costante e residui minimi di HCl nel prodotto finito.
Stato normativo: cloruro di propionile, monitoraggio DEA e conformità delle esportazioni
Il propionil cloruro (CAS 79-03-8) è monitorato dalDEA statunitensecome sostanza chimica dell'elenco II a causa del suo potenziale utilizzo come precursore nella sintesi di analoghi del fentanil. Tutte le spedizioni di esportazione verso i mercati regolamentati dalla DEA-richiedono una documentazione completa-per l'utente finale, compresi i certificati-di utilizzo finale e le dichiarazioni dell'importatore che confermano l'uso industriale legittimo.
Forniamo cloruro di propanoileesclusivamente per legittime applicazioni industriali, farmaceutiche e agrochimichein conformità con REACH, TSCA e le normative nazionali applicabili sul controllo delle esportazioni. Per tutte le spedizioni internazionali viene fornita documentazione di esportazione completa, dichiarazioni doganali e supporto per la conformità. Gli acquirenti sono tenuti a divulgare le informazioni sull'uso finale-al momento dell'effettuazione dell'ordine.
Conservazione, stabilità e movimentazione in sicurezza
Requisiti di archiviazione
Negozio qui sotto25 gradi(preferibilmente 5–20 gradi) in un luogo fresco, asciutto e ben-ventilatomagazzino-a prova di esplosione. Tutti i contenitori devono essere sigillati con azoto-- il cloruro di propanoile reagisce con l'umidità atmosferica. UtilizzoFusti rivestiti in PTFE-o fusti in HDPE; evitare contenitori metallici sensibili alla corrosione dell'HCl. Separare da acqua, ossidanti forti, basi forti (NaOH, KOH) e materiali alimentari con una separazione minima di 10 m o barriere incombustibili. Pila massima: 2 strati per fusti da 200 kg. Il magazzino deve essere dotato di impianti elettrici-antideflagranti, ventilazione forzata e sistemi antincendio-a polvere secca/CO₂.
Stabilità
Stabile in condizioni asciutte, sigillate e fresche. Idrolizza immediatamente a contatto con l'acqua in acido propionico e HCl. Durata di conservazione: 2 mesi (industriale,<30°C); 3 months (pharma, N₂-sealed, dark); 6 months (reagent, cool sealed). Yellowing indicates hydrolysis/oxidation - discard if discolored.
Sicurezza e gestione (riepilogo SDS/MSDS)
Classificazione GHS:Liquido infiammabile categoria 2 (punto di infiammabilità 6 gradi), tossicità acuta (inalazione) categoria 3, corrosione cutanea categoria 1A, danni oculari categoria 1.
DPI richiesti:Indumenti anti-statici, guanti in nitrile a triplo-strato, occhiali di protezione chimica + visiera, respiratore per vapori organici (SCBA per spazi confinati). Mettere a terra tutti i contenitori durante il trasferimento per eliminare l'elettricità statica. Operare sempre sotto cappa.
Risposta allo sversamento:Tagliare immediatamente le fonti di ignizione. NON utilizzare acqua. Assorbire con sabbia asciutta, calce secca o assorbente inerte. Raccogliere in contenitori sigillati. Neutralizzare il residuo con carbonato di sodio secco. Evacuare nella zona sopravvento.
Primo soccorso:Pelle - rimuovere gli indumenti, sciacquare con acqua Maggiore o uguale a 15 min. Occhi - sciacquare con acqua Per un periodo superiore o uguale a 15 minuti, rivolgersi a cure oculistiche di emergenza. Inalazione - aria fresca immediatamente; I fumi di HCl causano un'irritazione respiratoria acuta. SDS/MSDS completa da sales@sinolookchem.com.
Prezzo di riferimento del mercato del cloruro di propionile - 2025
ILprezzo del cloruro di propionile(prezzo del cloruro di propanoile) è determinato dai costi delle materie prime dell'acido propionico e del PCl₃ oltre alla capacità di produzione. Prezzi di riferimento per il prodotto di origine cinese-(franco-fabbrica, 2025):
Domande frequenti sul cloruro di propanoile/cloruro di propionile
D: Cos'è il cloruro di propanoile? Qual è il nome IUPAC rispetto al nome comune?
Cloruro di propanoile è il nome IUPAC per il composto CH₃CH₂COCl (CAS 79-03-8). Il suo nome comune ècloruro di propionile. Entrambi i nomi sono usati in modo intercambiabile nell'industria e nel mondo accademico - "propionile" è il nome tradizionale basato sull'acido propionico, mentre "propanoile" segue la nomenclatura sistematica IUPAC. Altri sinonimi includono cloruro dell'acido propionico, cloruro dell'acido propanoico. Il gruppo funzionale è un cloruro acilico (–COCl), e il gruppo uscente trasferito nelle reazioni di acilazione è il gruppo propanoilico (CH₃CH₂CO–).
D: Qual è la struttura (formula visualizzata) del cloruro di propanoile?
ILformula visualizzata(formula strutturale completa) del cloruro di propanoile è: H–C–C–C(=O)–Cl con l'espansione completa dell'idrogeno: CH₃–CH₂–C(=O)–Cl. Il carbonio carbonilico è legato a: (1) la catena etilica (–CH₂CH₃), (2) un ossigeno con doppio legame- (=O) e (3) l'atomo di cloro (–Cl). Il legame C–Cl è il sito reattivo - è altamente polare a causa del gruppo carbonilico adiacente, che rende il carbonio carbonilico fortemente elettrofilo. ILformula strutturaleè CH₃CH₂COCl o C₂H₅COCl, formula molecolare C₃H₅ClO.
D: Cos'è il propanoil cloruro sottoposto a riduzione con H₂ (riduzione Rosenmund)?
Quando il cloruro di propanoile viene sottoposto a riduzione con H₂ in presenza di aCatalizzatore Pd/BaSO₄(condizioni di riduzione di Rosenmund), cede selettivamentepropanale (propionaldeide, CH₃CH₂CHO). Il supporto BaSO₄ avvelena il catalizzatore in modo sufficiente da impedire un'eccessiva-riduzione a propanolo. Questa è una classica reazione di livello A- e di esame universitario: cloruro acilico + H₂/Pd(BaSO₄) → aldeide. La riduzione completa all'alcol (propan-1-olo) richiede un agente riducente più potente come LiAlH₄ (che riduce i cloruri acilici → alcoli primari tramite un intermedio aldeidico) o NaBH₄ in combinazione con condizioni specifiche.
D: Cos'è la reazione del cloruro di propanoile e del propanoato di sodio?
La reazione dicloruro di propanoile con propanoato di sodio(CH₃CH₂COCl + CH₃CH₂COONa) produceanidride propionica[(CH₃CH₂CO)₂O] e cloruro di sodio (NaCl). Questo è uno dei metodi standard di laboratorio per preparare anidridi di acido simmetriche da cloruri acilici e sali carbossilati. La reazione è rapida e pulita e procede a temperatura ambiente in un solvente inerte (ad esempio DCM o etere etilico).
D: Il propionil cloruro è una sostanza chimica-monitorata/regolamentata dalla DEA?
Sì -il propionil cloruro (CAS 79-03-8) è una sostanza chimica dell'elenco II della DEA statunitenseperché è un noto precursore nella sintesi illecita degli analoghi del fentanil. Ciò significa che gli importatori statunitensi devono registrarsi presso la DEA e segnalare le transazioni superiori alle quantità soglia. Le esportazioni internazionali verso gli Stati Uniti richiedono i permessi di importazione della DEA. Altre giurisdizioni (UE, Cina) hanno normative analoghe sul controllo dei precursori. Rispettiamo rigorosamente tutte le leggi applicabili sul controllo delle esportazioni - tutti gli acquirenti devono fornire-dichiarazioni sull'uso finale che confermino il legittimo uso farmaceutico, agrochimico o industriale. Non forniamo a soggetti privi di licenza o per usi finali non divulgati.
D: Come si confronta il cloruro di propanoile con l'anidride propionica come agente acilante?
Sia il cloruro di propanoile che l'anidride propionica introducono gruppi propionilici, ma differiscono per reattività e sottoprodotti.Cloruro di propanoileè più reattivo (acilazione più rapida), ma genera HCl corrosivo - che richiede uno scavenger di basi (ad esempio, Et₃N, piridina) per neutralizzare HCl e prevenire reazioni collaterali.Anidride propionicaè più delicato, genera solo acido propionico come sottoprodotto- (non-corrosivo, facile da rimuovere) ed è quindi preferito per substrati-sensibili agli acidi, impostazioni GMP farmaceutiche e applicazioni-alimentari. Per la produzione agrochimica su larga-scala in cui prevalgono costi e velocità, spesso si preferisce il cloruro di propanoile. Per la sintesi di API farmaceutiche con profili di impurità rigorosi, l'anidride propionica è in genere la scelta più sicura.
Riferimenti e standard di settore
Dati fisico-chimici completi, spettri NMR/IR, tossicologia, classificazioni GHS e informazioni normative.
Dossier REACH UE: classificazioni dei pericoli, limiti di esposizione professionale e stato normativo.
Riferimento globale per i parametri di riferimento della qualità del cloruro di propanoile di grado reagente e i dati spettrali.
Elenco ufficiale della DEA dei precursori chimici monitorati compreso il cloruro di propionile; requisiti normativi di importazione/esportazione.
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Forniamo cloruro di propanoile di grado industriale, farmaceutico e per reagenti (cloruro di propionile, CAS 79-03-8) con la documentazione completa di conformità all'esportazione. Contattaci per un preventivo personalizzato, indicazioni sulla conformità COA, SDS/MSDS o DEA/REACH.
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