Isomero	N. CAS	Configurazione	Chiralità	Applicazione chiave
trans-DACH (racemico, ±)	1121-22-8	trans (miscela R,R + S,S)	Achirale (racemato)	Polimerizzazione epossidica, sintesi industriale
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R,R)	Chirale (ee maggiore o uguale al 99%)	Legante dell'oxaliplatino, catalisi asimmetrica
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	trans (S,S)	Chirale (ee maggiore o uguale al 99%)	Sintesi asimmetrica, ligandi chirali
cis-DACH	1436-59-5	cis	Achirale (meso)	Ricerca, specialità chelanti

Domande e risposte sulle proprietà chiave Qual è la struttura dell'1,2-diamminocicloesano?DACH ha un anello cicloesano a sei-membri con due gruppi –NH₂ nelle posizioni 1 e 2. L'isomero trans adotta una conformazione diequatoriale, che lo rende più stabile e meno deformato stericamente rispetto alla forma cis (diassiale o equatoriale/assiale). |Il cis-1,2-diamminocicloesano è chirale?No - cis-1,2-diaminocicloesano è un composto meso (achirale nonostante gli stereocentri). Gli isomeri trans, invece, sono chirali: (1R,2R)- e (1S,2S)-DACH sono immagini speculari non sovrapponibili (enantiomeri). |A cosa serve l'1,2-diamminocicloesano?I due usi industriali primari sono: (1) agente indurente epossidico (trans-DACH racemico) e (2) ligando/elemento costitutivo chirale nella sintesi farmaceutica e nella catalisi asimmetrica (isomeri enantiopuri R,R o S,S).

Specifica	Grado industriale Indurimento/sintesi epossidico	Grado farmaceutico Intermedi API/GMP	Grado chirale (R,R / S,S) Sintesi asimmetrica
Purezza (GC)	Maggiore o uguale al 99,0%	Maggiore o uguale al 99,5%	Maggiore o uguale al 99,9%
Purezza chirale (ee%)	N/A (racemico)	Maggiore o uguale al 98% (se chirale)	Maggiore o uguale al 99,0% ee
Contenuto d'acqua	Inferiore o uguale allo 0,1%	Inferiore o uguale allo 0,05%	Inferiore o uguale allo 0,05%
Colore (Pt-Co)	Minore o uguale a 10	Minore o uguale a 5	Minore o uguale a 5
Punto di ebollizione	104–110 gradi (40 mmHg); ~80 gradi (10 mmHg)
Densità (20 gradi)	0,931–0,935 g/cm³
Durata di conservazione	12 mesi (N₂-sigillato)	12 mesi (N₂-sigillato)	12 mesi (N₂-sigillato, 2–8 gradi)
Confezione	Fusto in acciaio da 180 kg Cassone/autocisterna IBC da 1.000 kg	Fusto sigillato N₂- da 180 kg	Confezione sigillata da 1 kg / 5 kg / 25 kg (report QC chirale incluso)

1. Industria farmaceutica - Sintesi di oxaliplatino e API chirali

L'applicazione farmaceutica di più alto-profilo dell'1,2-diamminocicloesano è come ligando chirale della diammina inossaliplatino(Eloxatin®) - un farmaco antitumorale a base di platino di terza-generazione-utilizzato a livello globale per la chemioterapia del cancro del colon-retto. L'oxaliplatino è formato dalla coordinazione di(1R,2R)-DACHcon platino, e la specifica configurazione R,R è essenziale per il suo meccanismo antitumorale e il suo profilo di tossicità. Il compostodicloro(1,2-diamminocicloesano)platino(II)è un intermedio di sintesi chiave nella produzione dell'oxaliplatino.

Oltre all'oxaliplatino, l'enantiopuro (R,R)- e (S,S)-DACH fungono daelementi costitutivi chiralinella sintesi di agenti antivirali, antibiotici e altri API chirali che richiedono un'impalcatura diamminica conformazionalmente rigida. DACH di grado-chirale (ee maggiore o uguale a 99,0%) è conforme alle linee guida GMP e ICH Q6A, con documentazione HPLC chirale completa.

Riferimento:PubChem - 1,2-Diaminocicloesano (NIH) ↗

2. Industria delle resine epossidiche e dei polimeri - Agente indurente ad alte- prestazioni

DACH è un cicloalifatico premiumagente indurente epossidicoche offre prestazioni eccezionali rispetto alle ammine alifatiche: l'anello rigido del cicloesano riduce la mobilità della catena nella rete polimerizzata, producendo rivestimenti e compositi con caratteristiche superioriresistenza chimica, durezza, stabilità ai raggi UV e prestazioni termiche (Tg fino a 150 gradi). Polimerizza le resine epossidiche a temperature ambiente o moderatamente elevate con pot life gestibile.

I principali settori di applicazione dei sistemi epossidici polimerizzati DACH-includonostrutture composite aerospaziali, incapsulanti elettronici, rivestimenti protettivi industriali e adesivi strutturali dove la combinazione di resistenza meccanica, adesione e resistenza chimica è fondamentale. Trans racemico industriale-DACH (CAS 1121-22-8) è il grado standard per le applicazioni epossidiche.

3. Catalisi asimmetrica - Legante chirale e catalizzatore di Jacobsen

(R,R)-DACHè una pietra angolare della sintesi asimmetrica. È la spina dorsale chirale diCatalizzatore Mn-salen di Jacobsen- uno dei catalizzatori più utilizzati per l'epossidazione asimmetrica delle olefine - e di numerosi ligandi chirali di bis(ossazolina), salene e diammina utilizzati nell'idrogenazione catalizzata da metalli-, nelle reazioni aldoliche e nelle reazioni di formazione di legami C–C-.

La sua rigida geometria di coordinazione trans-diassiale blocca il centro metallico in un ambiente chirale definito, consentendo un elevato eccesso enantiomerico (tipicamente 90–99% ee) nella sintesi di molecole target complesse. Vengono forniti entrambi gli enantiomeri (R,R) e (S,S), consentendo l'accesso a entrambi gli enantiomeri del prodotto su richiesta.

Riferimento:Registrazione ECHA REACH - 1,2-Diaminocicloesano ↗

4. Agenti chelanti - CDTA/DCTA e trattamento delle acque

Acido 1,2-diaminocicloesan tetraacetico (CDTA o DCTA), sintetizzato da DACH, è un agente chelante esadentato altamente efficace che forma complessi metallici più stabili dell'EDTA per ioni metallici bivalenti e trivalenti (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). Il CDTA viene utilizzato nel trattamento delle acque industriali, nella decalcificazione delle caldaie, nella chimica analitica (come agente di titolazione per gli ioni metallici) e nella ricerca biochimica come inibitore della fosfatasi.

DACH funge anche direttamente da ainibitore della corrosionenelle formulazioni per il trattamento delle acque e nelle applicazioni di passivazione delle superfici metalliche, sfruttando i suoi forti gruppi amminici che legano i metalli-per formare complessi protettivi sulle superfici metalliche.

5. Altre applicazioni - Tensioattivi, lubrificanti e additivi speciali

DACH è un intermedio per la sintesi di specialitàtensioattivi, inibitori della corrosione e additivi lubrificantidove la sua struttura diamminica ciclica conferisce stabilità termica e attività di legame dei metalli-. Viene utilizzato anche nella modificazione della plastica per migliorare la stabilità termica e la compatibilità e come precursoreN,N-dimetil-1,2-diamminocicloesano- un derivato metilato utilizzato nelle reazioni di accoppiamento incrociato-catalizzate dal palladio-(aminazione di Buchwald-Hartwig).

⚠️ NOTA DI SICUREZZA:L'1,2-diaminocicloesano ècorrosivo(ustioni cutanee/oculari),combustibile(punto di infiammabilità 80 gradi), e fortemente basico - reagisce esotermicamente con gli acidi. I vapori sono irritanti per le vie respiratorie. Maneggiare con DPI completi in aree ben-ventilate.

Nota:Grado chirale (R,R)/(S,S)-I prezzi DACH dipendono fortemente dal volume dell'ordine, dalle specifiche ee richieste e dai tempi di consegna. Gli accordi a lungo-termine per la fornitura intermedia di oxaliplatino offrono i prezzi più competitivi.Richiedi un preventivo DACH personalizzato →

D: Qual è il numero CAS dell'1,2-diamminocicloesano?

Il numero CAS dipende dallo stereoisomero:miscela trans-racemica (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomero: CAS 20439-47-8; enantiomero (1S,2S)-: CAS 21436-03-3; isomero cis: CAS 1436-59-5. Al momento dell'acquisto specificare sempre quale forma stereoisomerica è richiesta, poiché hanno applicazioni e prezzi molto diversi. La forma trans racemica (CAS 1121-22-8) è la forma più disponibile in commercio e dal costo più basso.

D: Quali sono gli stereoisomeri dell'1,2-diamminocicloesano e quale è chirale?

L'1,2-diaminocicloesano ha tre forme stereoisomeriche:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trad, Ecis. I due enantiomeri trans sono chirali (immagini speculari non-sovrapponibili). La forma cis è un composto meso - ha due stereocentri ma è achirale a causa di un piano speculare interno. La miscela trans racemica contiene quantità uguali di (R,R) e (S,S). Per la sintesi asimmetrica o per uso farmaceutico, gli enantiomeri puri devono essere separati dal racemo.

D: Come si ottiene l'enantiopuro (R,R)-DACH - cos'è la risoluzione chirale con il tartrato?

Il metodo classico perrisoluzione dell'1,2-diamminocicloesanousiAcido L-tartaricocome agente risolutivo. Il trans-DACH racemico viene trattato con acido L-tartarico, formando due diastereomericiSali di 1,2-diamminocicloesano tartrato- in particolare il(1R,2R)-DACH·L-tartratoE(1S,2S)-DACH·L-tartrato- che hanno diverse solubilità e possono essere separati mediante cristallizzazione selettiva. L'enantiomero desiderato viene quindi rilasciato mediante trattamento con base forte. ILSale mono-tartrato di 1,2-diamminocicloesanol'intermedio è disponibile in commercio come alternativa alla base libera per alcune applicazioni sintetiche.

D: Qual è la connessione tra 1,2-diamminocicloesano e oxaliplatino?

L'oxaliplatino (INN), il farmaco antitumorale al platino di terza-generazione utilizzato nella chemioterapia FOLFOX per il cancro del colon-retto, ha la struttura chimica[(1R,2R)-DACH]Pt(ossalato). L'(1R,2R)-1,2-diamminocicloesano fornisce il ligando chirale di azoto bidentato che si coordina al platino, mentre l'ossalato agisce come gruppo uscente. Il compostodicloro(1,2-diamminocicloesano)platino(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - è l'intermedio di sintesi chiave. La configurazione R,R non è intercambiabile; l'isomero S,S ha attività biologica diversa. Ciò rende l'enantiopura (1R,2R)-DACH una materia prima farmaceutica strategicamente importante.

D: Cos'è l'acido 1,2-diamminocicloesan tetraacetico (CDTA)?

Acido 1,2-diaminocicloesan tetraacetico (CDTA), chiamato anche DCTA o acido cicloesandiamminotetraacetico, viene sintetizzato mediante tetraacetilazione del DACH. È un agente chelante esadentato più forte dell'EDTA per la maggior parte degli ioni metallici bivalenti, grazie alla rigida struttura cicloesile che pre-organizza i gruppi leganti. Il CDTA è utilizzato in: chimica analitica (titolazioni complessometriche, mascheramento di ioni metallici), trattamento delle acque industriali e controllo delle incrostazioni delle caldaie, ricerca biochimica come inibitore della fosfatasi e chelante dei metalli e come componente nella placcatura chimica e nelle soluzioni di sviluppo fotografico.

D: A cosa serve l'N,N-dimetil-1,2-diamminocicloesano?

N,N-dimetil-1,2-diamminocicloesano(Me₂N-DACH) è un derivato metilato del DACH utilizzato principalmente come aligando nelle reazioni di accoppiamento incrociato-catalizzate dal palladio, in particolare l'amminazione di Buchwald-Hartwig (formazione di legami C–N) e le reazioni di tipo Ullmann-catalizzate dal rame. Il gruppo dimetilammino modifica l'ambiente elettronico e sterico del centro metallico, migliorando l'attività del catalizzatore e la selettività per i substrati difficili. È anche un intermedio nella sintesi di tensioattivi speciali e inibitori della corrosione. Forniamo questo derivato su richiesta insieme ai gradi DACH standard.