Anidride dell'acido ciclico · Intermedio organico · Elemento costitutivo polimerico
Anidride maleica (MA)
(anidride cis-butenedioica/MAH/anidride dell'acido maleico/anidride butenedioica)
| N. CAS | 108-31-6 |
| Formula molecolare | C₄H₂O₃ (MW=98.06 g/mol) |
| Sinonimi | MAH, anidride cis-butenedioica, anidride dell'acido maleico, 2,5-furandione, anidride tossica |
| Abbreviazione | MA/MAH |
| Forma fisica | Fiocchi bianchi Granuli Liquido Fuso |
| Purezza | Maggiore o uguale al 99,5% |
Cos'è l'anidride maleica? Formula, struttura e panoramica
Anidride maleica (MA/MAH), chiamata anche anidride cis-butenedioica o anidride dell'acido maleico (CAS 108-31-6), è un solido cristallino bianco con la formula molecolare C₄H₂O₃ (PM 98,06). La sua struttura è un'anidride ciclica a cinque membri - un cis-alchene rigido fuso con un anello di anidride, che gli conferisce un'eccezionalereattività inoltre, reazioni di cicloaddizione, polimerizzazione e idrolisi. Il legame dell'anidride ciclica tesa si apre rapidamente con i nucleofili (acqua, alcoli, ammine), rendendo MA uno dei monomeri reattivi più versatili nell'industria dei polimeri e delle sostanze chimiche speciali.
ILformula dell'anidride maleicaC₄H₂O₃ riflette la sua spina dorsale di due-carbonio (il cis-alchene) collegati dal gruppo dell'anidride –CO–O–CO–, formando il sistema ad anello furandione. Questa struttura offre contemporaneamente un doppio legame reattivo (per reazioni Diels-Alder, copolimerizzazione radicale e anionica) e un'anidride reattiva (per apertura dell'anello-con nucleofili). Nessun altro monomero disponibile in commercio fornisce questa doppia reattività a costi comparabili.
La Cina è il più grande produttore mondiale di anidride maleica e utilizza entrambeossidazione del benzeneEOssidazione del n-butano(butano-anidride maleica). Collaboriamo con produttori leader su linee di ossidazione a letto fisso-continuo con purificazione di condensazione e distillazione multi-stadio, fornendo prodotti con purezza superiore o uguale al 99,5% sotto forma di scaglie bianche, granuli o liquido fuso (per la consegna in cisterne) ad acquirenti globali.
Proprietà fisiche e chimiche dell'anidride maleica
Specifiche e imballaggio dell'anidride maleica
| Articolo di specifica | Grado standard Industria/Polimeri |
Limite |
|---|---|---|
| Aspetto | Cristalli bianchi traballanti o granulari, privi di impurità visibili e scolorimento | |
| Purezza (contenuto) | Maggiore o uguale al 99,5% | Indicatore di qualità fondamentale |
| Punto di fusione | 52,5–54,5 gradi | Indicatore di compatibilità del processo |
| Contenuto di acido libero | Inferiore o uguale allo 0,2% | Influisce sulla reattività e sulla sensibilità del catalizzatore |
| Colore (Pt-Co) | Minore o uguale a 20 | Indicatore di purezza e aspetto |
| Punto d'infiammabilità | 103 gradi | Manipolazione sicura di solidi/fusi |
| Stabilità di archiviazione | 6 mesi | Magazzino sigillato, fresco e asciutto (0–25 gradi) |
| Opzioni di imballaggio | Sacco a prova di umidità-da 25 kg|Sacco jumbo da 500 kg|Sacco IBC da 1000 kg|Camion cisterna fuso (alla rinfusa) | |
Conforme alla norma GB/T 3676-2020 (standard nazionale), ISO e REACH. COA, SDS/MSDS forniti per lotto.
Usi e applicazioni dell'anidride maleica
1. Resina poliestere insatura (UPR) e resina alchidica
Il principale utilizzo finale-dell'anidride maleica a livello globale - che rappresenta circa il 50% del consumo totale - è la produzione diresine poliestere insature (UPR). MA reagisce con i dioli (ad esempio, glicole propilenico, glicole etilenico) per formare catene di poliestere contenenti doppi legami reattivi che si reticolano con lo stirene dopo l'indurimento, producendo materiali termoindurenti con eccellente resistenza meccanica, resistenza chimica e stabilità dimensionale. UPR è la matrice resina per plastica rinforzata con fibra di vetro-(FRP/GRP) utilizzata negli scafi delle barche, nei pannelli delle carrozzerie automobilistiche, nei tubi, nei serbatoi di stoccaggio e nelle pale delle turbine eoliche.
MA è anche un monomero chiave inresine alchidicheper vernici a base solvente e a base acqua-, dove introduce doppi legami reattivi che migliorano la densità della reticolazione, la durezza e la velocità di asciugatura nei rivestimenti architettonici e industriali.
2. Polimeri innestati con anidride maleica (MAH-g-PE / MAH-g-PP)
Polietilene innestato con anidride maleica (MAH-g-PE)Epolipropilene innestato con anidride maleica (MAH-g-PP)sono poliolefine funzionalizzate prodotte mediante estrusione reattiva di MA su dorsali di PE o PP. I gruppi di anidride pendenti trasformano le poliolefine non-polari in polimeri reattivi in grado di legarsi con substrati polari (nylon, fibra di vetro, metalli, EVOH), migliorando notevolmente l'adesione, la compatibilità e la resistenza interfacciale in pellicole multistrato, materiali compositi e leghe polimeriche.
Questi polimeri innestati MA- sono ampiamente utilizzati comecompatibilizzantinei compositi di nylon rinforzati con fibra di vetro, strati leganti nelle pellicole per imballaggio alimentare multistrato (PE/EVOH/PE) e agenti di accoppiamento nei compositi di legno-plastica - tutti segmenti ad alta-crescita nel mercato delle materie plastiche speciali.
3. Copolimeri alternati e speciali
L'anidride maleica copolimerizza facilmente alternando la polimerizzazione dei radicali liberi-con un'ampia gamma di comonomeri ricchi di elettroni-:
4. Rivestimenti, materie plastiche e additivi funzionali
Nelindustria dei rivestimenti, le resine a base di MA-forniscono sistemi di rivestimento a base d'acqua-ad alto-solidi e a polimerizzazione UV-con eccellente adesione, resistenza agli agenti atmosferici e basse emissioni di COV - soddisfacendo le normative ambientali sempre più rigorose in Europa e Nord America. MA è un reticolante nei rivestimenti in polvere e un componente negli inchiostri polimerizzabili agli UV-e nei rivestimenti per fibre ottiche.
Inmodifica della plastica, MA agisce come compatibilizzante, agente di accoppiamento e precursore reattivo ritardante di fiamma. I sistemi ritardanti di fiamma intumescenti basati su MA- (ad esempio, MA che reagisce con polioli) sono sempre più utilizzati nelle guaine dei cavi e nei materiali da costruzione privi di alogeni- conformi agli standard antincendio IEC ed EN.
5. Reazioni di Diels-Alder e sintesi di chimica fine
MA è l'archetipo del dienofilo inReazioni di cicloaddizione di Diels-Alder [4+2]. La sua reazione conciclopentadiene(e anidride maleica) è la dimostrazione del libro di testo Diels-Alder, che fornisce quantitativamente l'addotto dell'endo-anidride biciclica a temperatura ambiente. Allo stesso modo,alfa-fellandrene e anidride maleicareagiscono per dare addotti derivati dai terpeni-utilizzati nelle resine e nelle fragranze. Questi cicloaddotti sono materiali di partenza per intermedi farmaceutici, insetticidi e monomeri polimerici speciali.
MA funge anche da intermedioproduzione di acido fumarico(anidride maleica → acido maleico → isomerizzazione → acido fumarico), un additivo alimentare critico e monomero polimerico, e inproduzione di acido malico(anidride maleica → acido maleico → idratazione → acido malico).
6. Agricoltura, prodotti farmaceutici e altre applicazioni
Inagricoltura, MA è un elemento costitutivo dell'idrazide maleica (un regolatore della crescita delle piante/inibitore del germoglio per patate e cipolle conservate) e un intermedio nella sintesi dei pesticidi organofosfati. Inprodotti farmaceutici, l'acido succinico e l'acido malico derivati da MA- vengono utilizzati come acidi che formano sali API-per migliorare la solubilità dei farmaci. Inlubrificanti, i derivati del poli(isobutilene-alt-anidride maleica) sono disperdenti dell'olio motore che prevengono l'accumulo di morchie. MA è anche un monomero perpolimeri biodegradabili(derivati poli(acido maleico)) in risposta alla domanda di sostenibilità globale.
Come viene prodotta l'anidride maleica? Vie di produzione
Percorso 1: ossidazione del benzene (tradizionale)
C₆H₆ + 4.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 2CO₂ + 2H₂O
Il benzene viene ossidato su un catalizzatore V₂O₅/MoO₃ a 350–450 gradi. Storicamente dominante in Asia; in fase di eliminazione a causa dell'elevata tossicità del benzene, dei rifiuti di carbonio (2 carboni persi per molecola) e di normative ambientali più severe. Ancora utilizzato dalle piante cinesi più antiche.
Percorso 2: n-Ossidazione del butano (moderna)
C₄H₁₀ + 3.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 4H₂O
Butano ad anidride maleicarispetto al catalizzatore a base di ossido di vanadio e fosforo (VPO) - ora il percorso globale dominante. Costo inferiore delle materie prime, utilizzo del carbonio al 100% (nessun carbonio di scarto) e profilo ambientale significativamente migliore. Tutti i nuovi impianti utilizzano la via del butano. La qualità del prodotto è identica a quella del benzene-percorso MA.
Sicurezza e conservazione dell'anidride maleica
Requisiti di archiviazione
Conservare in amagazzino fresco (0-25 gradi), asciutto e ben-ventilatolontano dalla luce solare diretta e da fonti di calore. Evitare temperature superiori a 30 gradi. - MA fonde a 52-54 gradi e il prodotto fuso può accumularsi nell'imballaggio, causando agglomerazioni e perdite durante il raffreddamento. Utilizzare sacchetti sigillati a prova di umidità-. - MA è igroscopico e si idrolizza in acido maleico a contatto con l'umidità, riducendo il dosaggio e generando calore. Tenere lontano da acqua, alcool, ammine e basi forti. Impilare max 10 strati per sacchi da 25 kg.
Manipolazione del MA fuso
Quando fornito comeanidride maleica fusa(per la consegna in cisterne con tubazioni superiori a 60 gradi), utilizzare serbatoi isolati in acciaio inossidabile o acciaio al carbonio con tracciatura del vapore. Mantenere la temperatura tra 60 e 80 gradi; evitare il surriscaldamento superiore a 100 gradi per prevenire scolorimento e accumulo di acido libero. I serbatoi devono essere-privi di umidità prima del riempimento.
Sicurezza e gestione (riepilogo della scheda di sicurezza)
DPI richiesti:Maschera antipolvere (P3 o N95 per la manipolazione di solidi), guanti resistenti agli agenti chimici-, occhiali protettivi per sostanze chimiche e indumenti protettivi. Per il MA fuso, aggiungi una visiera e guanti-resistenti al calore. Utilizzare una ventilazione di scarico locale quando si maneggia la polvere.
Sensibilizzazione respiratoria:L'inalazione ripetuta di polvere di MA può causare asma professionale. Ai lavoratori nelle strutture di movimentazione MA-si consigliano test pre-all'assunzione e controlli periodici della funzionalità polmonare.
Risposta allo sversamento:Spazzare i solidi asciutti con una generazione minima di polvere; utilizzare il vuoto se disponibile. Raccogliere in contenitori sigillati. NON utilizzare acqua (idrolisi esotermica). Smaltire secondo le normative ambientali locali.
Primo soccorso:Pelle - rimuovere gli indumenti, sciacquare con acqua Maggiore o uguale a 15 min. Occhi - rossore Maggiore o uguale a 15 minuti, cercare cure di emergenza. Inalazione - spostarsi all'aria aperta, consultare un medico se sintomatico. SDS completa disponibile su sales@sinolookchem.com.
Prezzo di riferimento del mercato dell'anidride maleica - 2025
ILprezzo dell'anidride maleicaè determinato principalmente dai costi delle materie prime n-butano/benzene, dai prezzi dell'energia e dalla domanda stagionale dei settori UPR e dei rivestimenti (picco della domanda nel secondo-terzo trimestre, stagione delle costruzioni). Prezzi di riferimento per il prodotto di origine cinese-(franco-fabbrica, 2025):
Maggiore o uguale al 99,5% · Sacco da 25 kg
Ordini superiori o uguali a 500 kg
FCL sfuso maggiore o uguale a 20 MT
Domande frequenti sull'anidride maleica
D: Qual è il numero CAS dell'anidride maleica?
Il numero CAS dell'anidride maleica è108-31-6. È inoltre registrato con il numero EINECS 203-571-6. Nella documentazione doganale e di spedizione, utilizzare CAS 108-31-6 insieme al codice SA 2917.14.00 (anidridi cicliche degli acidi policarbossilici). Il composto è noto anche con le abbreviazioni MA e MAH e con il nome IUPAC 2,5-furandione o furan-2,5-dione.
D: Qual è il punto di fusione dell'anidride maleica? Cosa succede quando si scioglie?
ILpunto di fusione dell'anidride maleicaÈ52,5–54,5 gradi. Questo punto di fusione relativamente basso significa che l'MA può diventare parzialmente o completamente fuso nei climi caldi durante il trasporto e lo stoccaggio estivo se la temperatura non è-controllata. La MA fusa (anidride maleica fusa) è un liquido limpido, da incolore a giallo pallido. Si solidifica tornando allo stato solido bianco durante il raffreddamento senza degrado della qualità, a condizione che non abbia assorbito umidità. Molti grandi acquirenti industriali preferiscono ricevere l'MA in forma fusa tramite un'autocisterna riscaldata, eliminando completamente la movimentazione dei sacchi e riducendo i costi unitari.
D: Qual è la differenza tra anidride maleica e acido maleico?
Anidride maleica(C₄H₂O₃, MA) è l'anidride ciclica formata dall'eliminazione dell'acqua dall'acido maleico. È un solido a temperatura ambiente.Acido maleico(acido cis-butenedioico, C₄H₄O₄) è il diacido a catena aperta-formato quando MA idrolizza in acqua: MA + H₂O → acido maleico. La forma anidridica è più reattiva e più facile da maneggiare alla rinfusa; la forma acida viene utilizzata nell'acidificazione di alimenti, bevande e in alcune applicazioni polimeriche. Commercialmente,anidride dell'acido maleico(ovvero, MA) sono gli acquirenti intermedi preferiti di - che hanno bisogno che l'acido maleico in genere idrolizzi MA sul-sito.
D: Cos'è l'anidride stirene maleica (SMA) e quali sono i suoi usi?
Stirene anidride maleica (SMA)è un copolimero alternato di stirene e anidride maleica ottenuto mediante copolimerizzazione con radicali liberi. A seconda del rapporto stirene:MA e del peso molecolare, le resine SMA hanno proprietà diverse. Gli usi principali dell'anidride maleica dello stirene includono: (1) materiale termoplastico tecnico per parti interne di automobili-resistenti al calore, alloggiamenti di elettrodomestici e connettori elettronici; (2) compatibilizzante per miscele polimeriche PC/ABS e PPE/PA; (3) resina reattiva per fotoresist e materiali litografici; (4) dopo idrolisi parziale, come emulsionante e disperdente per formulazioni agricole. Sono entrambi disponibili i gradi di poli(stirene-co-anidride maleica) e poli(stirene-alt-anidride maleica) a seconda del rapporto comonomero.
D: Qual è la reazione tra ciclopentadiene e anidride maleica?
La reazione traciclopentadiene e anidride maleicaè l'esempio più famoso di aCicloaddizione di Diels-Alder [4+2]. Il ciclopentadiene (il diene) reagisce con l'anidride maleica (il dienofilo) a temperatura ambiente in una resa quantitativa per dare l'addotto biciclico dell'anidride endo-norbornene-2,3-dicarbossilica. Questa reazione è ampiamente insegnata in chimica organica universitaria come dimostrazione di Diels-Alder nei libri di testo grazie alla sua velocità, reazione pulita e prodotto cristallino facilmente isolato. L'addotto viene utilizzato industrialmente come monomero per resine poliimmidiche e poliestere speciali con elevata stabilità termica.
D: Come viene prodotta l'anidride maleica dal n-butano rispetto al benzene?
Entrambi i percorsi utilizzano l'ossidazione catalitica in fase-vapore. Nelvia di ossidazione del benzene(più vecchio, benzene → MA), due dei sei atomi di carbonio del benzene vengono persi come CO₂, rendendolo intrinsecamente dispendioso e generando più gas serra per tonnellata di MA. Nel modernovia di ossidazione del n-butano(butano in anidride maleica), il n-butano (C₄H₁₀) viene ossidato selettivamente su un catalizzatore di vanadio-fosforo-ossido (VPO) con utilizzo del 100% dell'atomo di carbonio - tutti e quattro i carboni diventano parte della molecola MA. La via del butano produce costi inferiori, ha un impatto ambientale migliore ed è ora lo standard per tutte le nuove capacità a livello globale. I nuovi impianti cinesi sono prevalentemente a base di butano-, offrendo ai fornitori cinesi un vantaggio in termini di costi nel mercato globale dell'MA.
Riferimenti e standard di settore
Dati fisico-chimici completi, libreria spettrale (IR, NMR), tossicologia e stato normativo.
Dossier REACH UE: classificazioni dei pericoli, limiti di esposizione professionale (OEL) e restrizioni normative.
Punto di riferimento globale per le specifiche dell'anidride maleica-di grado reagente e i materiali di riferimento certificati.
Punto di riferimento-leader del settore per il monitoraggio dei prezzi dell'anidride maleica ICIS e l'analisi globale della domanda/offerta.
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